O filho mais velho de Sir Henry, Charles, venceu a bolsa de estudos do King para o Eton College (onde era amigo e contemporâneo de Douglas Hurd, e venceu a bolsa de estudos de Newcastle um ano antes dele) antes de ler um mestrado e doutorado em clássicos no Trinity College, Cambridge. Ele se casou com a artista Elizabeth Andrewes em 1954 e eles tiveram dois filhos, Edward e Penelope.
Ele então entrou no ensino, primeiro no Marlborough College e depois (de 1954 a 1984) em Eton, onde ele se levantou para o Housomaster. Ele era especialista em medidor e tragédia gregos antigos. Suas publicações incluem uma edição de imprensa da Oxford University de Orestes por Eurípides com comentários e vários artigos e críticas de periódicos. Desde 1982, ele também cooperou com seu tutor de Cambridge, John Morrison, o banqueiro Frank Welsh e o arquiteto naval John Coates para produzir uma réplica de tamanho grande de um trirreme grego, fundando o trirreme Trust com eles e culminando no lançamento dos Olympias em 1987 Após sua aposentadoria, ele se tornou um botânico especialista amador, especializado em flores em Hampstead Heath e presidindo o cemitério de Highgate.