Com o início da Segunda Guerra Mundial, o Escritório do Coordenador de Informações, liderado por William Donovan, foi dividido e o Escritório de Serviços Estratégicos (OSS) criou em 13 de junho de 1942. O Departamento de Estado e os Serviços Militares bloquearam o OSS de receber comunicações interceptado dos poderes do eixo, através do programa Ultra, até que o OSS criou seu próprio ramo de espionagem de contador X-2. O FBI e o Escritório do Coordenador de Assuntos Interamericanos limitaram ainda mais o OSS, restringindo-o de operar no Hemisfério Ocidental. O X-2 se tornou o contato da OSS com os britânicos, abriu as portas da exploração Ultra to OSS e operou em toda a Europa e no mundo. No auge no final da guerra, a filial X-2 tinha 650 pessoal em seu escritório.
As missões da filial X-2 eram:
Collect information on espionage and subversive activities of the enemyAnalyze, process and exchange this intelligenceMaintain operational security measures for the OSS and prevent infiltration of the OSS by enemy intelligence servicesCooperate and give timely intelligence to United States' and allied intelligence servicesCreate foreign area subversive personality lists to disseminate to commanders and intelligence personnel.Donovan também estabeleceu forte comunicação e compartilhamento entre as inteligências secretas e as filiais X-2. Além disso, ele permitiu que a filial X-2 usasse representantes de campo em coordenação com o chefe da estação e descreveu que o X-2 manteria linhas de comunicação, ligações e registros separados. O X-2 tinha sua base principal para operações européias em Londres, mas manteve a ligação em Washington, DC com outras agências, incluindo o FBI, Departamento de Estado, G-2 e Office of Naval Intelligence.
O X-2 criou unidades especiais de contrainteligência (unidades de LM) para aprovar informações de contra-inteligência entre o Exército e o OSS. Essas unidades existiam entre o MI-6 britânico e os militares britânicos também. As unidades de SCI trabalharam sob os oficiais da contrainteligência (IC) e ajudaram os funcionários militares do CI em uma infinidade de áreas, inclusive nas linhas de frente. Eles aconselharam a equipe militar a selecionar alvos de IC, distribuir informações sobre espionagem (CE), proteger fontes e interrogar suspeitos capturados. Os policiais do X-2 lidaram com a coleta e a exploração da inteligência inimiga, além de fornecer informações sobre as agências de inteligência do eixo para os funcionários do Exército em todo o teatro de operações. Eles também serviram como canais entre diferentes sede do Exército e receberam treinamento especial por suas tarefas.
A unidade da lista de observação divulgou informações sobre agentes, como nomes de cobertura, endereços e gotas de correio. Ele mantinha ligações no escritório de censura dos EUA, censura imperial britânica e censura francesa. Também passou informações sobre métodos inimigos de comunicação secreta.
A principal tarefa da unidade de seguro era investigar o uso do seguro pela Inteligência Inimiga como uma cobertura para suas atividades.
A unidade de contrabando de espionagem pretendia coordenar informações sobre atividades de contrabando, mas nunca se tornou eficaz devido ao baixo pessoal.
A Unidade de Investigação de Procuração de Arte (ALIU) trabalhou sob a direção do escritório de Londres e foi criada em 1944 para monitorar o financiamento para atividades subversivas alemãs no período pós-guerra. A unidade tentou especificamente coletar informações sobre atividades e planos do inimigo, olhando para indivíduos que descartaram obras de arte roubadas e outros itens de alto valor. O ALIU foi criado por Donovan, a pedido do juiz Owen Roberts, presidente da Comissão Americana de Proteção e Salvamento de Monumentos Artísticos e Históricos em Áreas de Guerra (Comissão Roberts) e tinha dez membros desenhados principalmente do mundo da arte, incluindo James S. Plaut, Théodore Rousseau, S. Lane Faison, Jr., Charles Sawyer, John Phillips e Otto Wittman. Em 1945-46, o ALIU redigiu uma série de relatórios detalhando as atividades das pessoas envolvidas em saques de arte.
O X-2 publicou operações em toda a Europa e no norte da África, em lugares como a Argélia, e forneceu inteligência para operações em larga escala, como a Operação Anvil/Dragoon, um pouso pós-Dia D na Europa. Em suas operações, o X-2 usou oficiais de outras nações, incluindo Espanha e Canadá, em posições tão altas quanto os chefes da unidade. As operações X-2 também envolveram a alimentação de informações falsas ou inofensivas a agentes controlados no campo. O chefe das operações europeias de X-2 era Norman Holmes Pearson.
A missão principal dos policiais X-2 na Itália era eliminar os serviços estrangeiros na área, embora também tenham recebido treinamento sobre agentes duplos e controladores, que faltava a contrainteligência militar regular. James Jesus Angleton foi designado para o destacamento de Roma do X-2 em 1944, com a missão de reverter as operações vacilantes dentro de um período de seis semanas. No final, ele passava do chefe de Roma para o chefe de todas as operações secretas na Itália para a unidade de serviços estratégicos após a guerra. Uma das principais contribuições de Angleton em Roma foi o desenvolvimento de um livro de informações com conceitos da Ultra que poderiam ser dados a oficiais não-ultra. Com essas informações, eles poderiam pescar através de prisioneiros de guerra e suspeitos e, em seguida, disseminarem as informações mais amplamente, uma vez que foram encontradas em uma situação de liberação de segurança mais baixa, ou seja, vice-secreto secreto.
Outra contribuição importante para as operações na Itália foi o cultivo de relacionamentos e ligações de Angleton com serviços de inteligência estrangeiros. Ele desenvolveu um contato na Marinha Real da Itália, Capitano di Fregata Carlo Resio, com o codinome Salty, em 1944, que produziu informações importantes à medida que a guerra continuava. Angleton dirigiu outro agente, JK 1/8, no Serviço de Inteligência Secreta da Itália. A partir do verão de 1944, esse agente forneceu aos aliados informações importantes e corroboração de outros agentes, como Salty.
As operações na França foram variadas. Oficiais de X-2 como Betty Lussier ajudaram a criar uma unidade de contrainteligência francesa em Nice. Mais tarde, ela trabalhou em operações nas quais os policiais se misturavam com as comunidades locais na França para pesquisar colaboradores nazistas e agentes para ficarem. Os agentes inimigos recebiam frequentemente conjuntos de rádio clandestinos para comunicar movimentos aliados. O X-2 monitorou e rastrearam sinais desses rádios para suas fontes e tentaram transformar os usuários em agentes duplos para os Aliados, como no caso de Gordon Merrick, um ex-tenente francês espionando os alemães em Perpignan.
Embora a contra-inteligência tenha sido sua missão, o X-2 se concentrou mais na Europa do que no OSS. O OSS empregava simpatizantes e espiões soviéticos em seus escritórios em Washington, DC, bem como outros espiões não comunistas, como o assessor de Donovan, Duncan C. Lee. Os comunistas também penetraram em operações de OSS na China, participando dos campos de treinamento, além de trabalhar como funcionários de escritório e empregados domésticos.