Yewell nasceu em Havre de Grace, Maryland. Seu pai morreu quando ele era menino, e ele e sua mãe deixaram Maryland para Cincinnati, como ela tinha família lá; Naquela cidade, ele recebeu algumas instruções de Theodore S. Parvin, que mais tarde se tornou um educador de destaque em Iowa. Em 1841, mãe e filho se mudaram novamente, para Iowa City, Iowa, onde outros membros de sua família extensa moravam. Em 1848, Yewell aprendeu a um alfaiate para aprender um comércio, mas ao mesmo tempo ele começou a mostrar um interesse pelo art; Uma experiência formativa no início da vida foi seu encontro com um conjunto de impressões com base no ciclo da viagem da vida de Thomas Cole. Seu avanço veio com um desenho político que ele desenhou sobre a controvérsia em torno da mudança da capital do estado de Iowa City para Des Moines. Mais tarde, ele descreveu o incidente:
No auge da emoção, desenhei uma grande caricatura, representando o edifício do Capitólio sobre rodas, e os bois puxando de uma maneira, sobre cujos ombros estavam colocados cabeças de membros que votaram pela remoção. No outro extremo do edifício, estavam os membros que votaram contra o projeto, representados por bois cuja cadeia fraca havia quebrado e os derrubou em uma pilha. Os principais líderes do movimento foram representados como motoristas; Corpos de animais diferentes, adequados a seus diferentes personagens, estando em vigor. As semelhanças foram facilmente reconhecidas e a caricatura criou uma sensação. Foi de cidade em cidade sobre o estado e me fez muito conhecido.
Entre os que tomaram conhecimento do jovem artista estava Charles Mason, chefe de justiça da Suprema Corte de Iowa. Ele coletou um grupo de associados e juntos eles financiaram a mudança do jovem para a cidade de Nova York para o estudo formal da arte. Charles Anderson Dana forneceu a ele uma carta de introdução a Thomas Hicks, cujo aluno ele se tornou, e em cujo estúdio ele conheceu William Makepeace Thackeray. Ele então se matriculou na Escola da Academia Nacional de Design, que ele participou de 1851 a 1853.
Após seu período de estudo, Yewell retornou à cidade de Iowa e pintou retratos, especializados em representações de crianças. Em janeiro de 1856, ele estava de volta a Nova York e reinscrito na Academia; Ele também pegou um estúdio na cidade. Naquele julho, ele foi para Paris, novamente apoiado por Mason e seus amigos; Até 1861, ele estudou lá com Thomas Couture e contando entre seus conhecidos, Henry A. Loop e Thomas Satterwhite Noble. Uma cópia que ele fez de uma pintura de Rosa Bonheur durante esse período ganhou muito elogios de seus colegas artistas. Em 1862, Yewell estava em Iowa novamente, ocupando o espaço de estúdio em Des Moines, mas naquela primavera ele estava de volta a Nova York, com um estúdio no edifício Dodsworth, quando enviou cinco obras para a exposição anual da Academia Nacional. Pelo menos três das peças em questão eram cenas de gênero que datam de sua estadia francesa. Yewell nunca voltou a Iowa para viver, embora ele visite regularmente e se casasse com uma mulher local, Mary Elizabeth (Mollie), em 1863. Com sua esposa e seu irmão Oscar, ele retornou à Europa em 1867 e se residiu em Roma; Ele passou o verão em Perugia e Veneza e viajou para o Egito em 1875, e retornou aos Estados Unidos em 1878. Entre seus amigos em Roma estavam Elihu Vedder, Charles C. Coleman e Bayard Taylor. Suspeita -se que Yewell tenha retornado aos Estados Unidos devido ao comportamento de sua esposa, que chocou a comunidade de expatriados americanos em Roma; O casal se divorciou no ano seguinte e ela se casou com o pintor inglês Edwin Ellis.
Yewell manteve laços profundos com seus clientes de Iowa e ganhou muitas comissões de retratos; Mesmo assim, após seu retorno à América, se estabeleceu na cidade de Nova York, onde as chances de encontrar trabalho eram melhores. Ele alugou um estúdio no prédio da Tenth Street Studio, que manteve pelo menos até 1880. Ele voltou para lá depois de tomar espaço para outro lugar da cidade, voltando por volta de 1895 e permanecendo lá pelo resto de sua vida. Ele trabalhou principalmente como retratista, mas também criou pinturas de esboços que ele havia feito durante suas viagens internacionais. Em 1881, foi relatado que ele estava projetando um friso para a sala de veteranos no Sétimo Armory do Regimento na Park Avenue, uma tarefa que ele empreendeu para Louis Comfort Tiffany. Yewell passou o verão no lago George. Eleito associado da Academia Nacional de Design em 1862 e fez um membro pleno em 1880, ele contribuiu para exposições lá a partir de 1852; Além de 1872 a 1876, seus trabalhos raramente estavam ausentes nos shows anuais. Ele parece ter desejado ser conhecido como pintor de gênero, como enviou poucos retratos até a década de 1880. Mais tarde, ele apresentou representações dos interiores de edifícios europeus, especialmente igrejas. Ele continuou aparecendo na academia até 1916. Yewell morreu em Nova York e foi lembrado com uma longa homenagem a entrar na ata do Conselho da Academia, uma prática que havia parado de algum tempo antes. Na sua morte, ele era o membro mais velho da academia. Ele também ocupou uma série de posições na sociedade de Nova York; Ele era patrono do Metropolitan Museum of Art, membro do Century Club e, por muitos anos, Secretário da Sociedade de Fundos dos Artistas da cidade de Nova York.
Ao longo de sua carreira, Yewell retratou muitos Iowans proeminentes, incluindo os governadores Samuel J. Kirkwood, Ralph P. Lowe e John Chambers, o general Grenville M. Dodge e os juízes Charles Mason, George G. Wright e John Forrest Dillon. Seus desenhos da cidade de Iowa são provavelmente os primeiros registros da aparência da cidade. Um auto-retrato está na coleção da Academia Nacional de Design, assim como uma visão do interior de Saint Mark, Veneza, enquanto trinta e seis pinturas são de propriedade da Universidade de Iowa e nove estão na coleção do Iowa Historical Sociedade. Outros museus que possuem exemplos de seu trabalho incluem o Alto Museu de Arte, o St. Johnsbury Athenaeum, o Museu de Arte de Milwaukee e o Metropolitan Museum of Art. Os documentos de Yewell são atualmente detidos pela Universidade de Iowa. Entre eles estão seus cadernos, muitos dos quais ele copiou de seus diários anteriores, que ele manteve esporadicamente ao longo de sua carreira e que fornecem informações valiosas não apenas em sua vida criativa, mas também nos assuntos cotidianos do período. O arquivo também contém uma coleção de suas gravuras e desenhos; cadernos de desenho; impressões feitas de suas pinturas; fotografias; e muita correspondência de toda a sua carreira.